El Monasterio de Nuestra Señora del Espino en tiene un origen envuelto en leyenda y una rica historia documentada. Según la tradición, en la primavera de** 1399**, la Virgen María se apareció a dos pastores sobre un espino, pidiéndoles que construyeran un santuario en ese lugar, donde habrían sido martirizados muchos cristianos. Este evento milagroso, registrado en documentos históricos, motivó la construcción de una ermita y la creación de una pequeña comunidad de clérigos.
El monasterio comenzó a desarrollarse bajo la orden de San Benito. En 1410, una bula del papa Benedicto XIII permitió que la ermita se convirtiera en un monasterio benedictino. Durante el siglo XV, la construcción del convento se consolidó con el apoyo de importantes benefactores como Juan Hurtado de Mendoza y Fernán Pérez de Ayala, lo que permitió la construcción de una iglesia, un claustro y otros espacios monásticos.
En 1443, el monasterio estaba prácticamente terminado, y la vida religiosa y cultural floreció bajo la tutela de la abadía de San Millán de la Cogolla. Sin embargo, las tensiones con esta abadía llevaron al monasterio a buscar su independencia, la cual fue finalmente concedida en 1535 bajo el título de Abadía de Nuestra Señora del Espino.
El monasterio es un magnífico ejemplo de arquitectura gótica. La iglesia es de planta de cruz latina y está construida en sillería, con una nave de tres tramos, crucero y un ábside poligonal. El claustro, compuesto por cuatro crujías, está cubierto por bóvedas ojivales que representan el estilo gótico de finales del siglo XV. En el centro del ábside se encuentra una imagen de la Virgen del Espino.
El monasterio sufrió graves daños durante la Guerra de la Independencia y las guerras carlistas, siendo utilizado por las tropas como cuartel y almacén. En 1835, la Ley de Desamortización de Mendizábal obligó a los benedictinos a abandonar el monasterio, lo que resultó en la pérdida de muchos de sus tesoros. En 1879, gracias a una compra providencial, el monasterio fue salvado y cedido a la orden de los Redentoristas, que lo mantienen hasta el día de hoy.
