Ruta de Carlos V
La localidad de Medina de Pomar viaja al renacimiento para recibir al Emperador Carlos V con una recreación histórica que contará con desfiles, actividades de calle, música, espectáculos de fuego y un mercadillo renacentista.
Cuatro fueron las leguas que Carlos V tuvo que sortear para llegar desde Agüera a Medina de Pomar. Dejando atrás Villasante, también dentro de la Merindad de Montija y donde merece la pena visitar la iglesia de San Millán del siglo XI, el emperador entró el 9 de octubre de 1556 en Medina de Pomar. A buen seguro que Carlos V probaría pocas veces más el escabeche, pues por uno en mal estado cayó enfermo en esta villa. Llegó un viernes y no pudo partir hasta el mediodía del domingo de Medina de Pomar, ciudad declarada Conjunto Histórico Artístico. Un hito en el pueblo señala el paso del Emperador por esta villa. Entre sus casas nobiliarias, su pulcra arquitectura popular y sus calles estrechas de origen medieval destaca en esta ruta el Arco de la Cadena, una de las puertas de entrada a la villa, la puerta norte, donde se encuentra la casa-torre del antiguo alcaide y donde pernoctó el emperador. Medina de Pomar se siente perfectamente identificada con la ruta. Durante la segunda quincena del mes de septiembre rememora con una fiesta medieval el recorrido que siguió el emperador desde su desembarco en Laredo hasta la villa.
Durante dos días el pueblo se vuelca en la "Conmemoración Ruta de Carlos V", una fiesta que arranca una semana antes en Laredo, con motivo del desembarco del Emperador. Así, el sábado por la mañana un mercado medieval y diversas representaciones de la época y vida de Carlos V protagonizan los actos que concluyen con una cena medieval en la Plaza Mayor, en la que se obliga a asistir con vestidos medievales a los participantes.
El domingo tiene lugar el Encuentro Cántabro Castellano y Leonés, cuando la corte de Carlos V, acompañada por las autoridades de Cantabria, llega a Medina de Pomar. Unas 200 personas reciben, vestidas de época, al emperador, acompañadas por los miles de turistas que este día se acercan a la villa. Una representación teatral simula la entrada de Carlos V en tierras de Castilla y León.
La fiesta concluye, al caer la noche, con un espectáculo de luz y color de fuegos de pirotecnia. La visita a Medina de Pomar permitirá al turista descubrir uno de los pueblos más bellos de Castilla y León. Su casco urbano conserva el sabor medieval, circundado por murallas de las que se mantienen varias puertas, y en él destaca el Alcázar de los Velasco, declarado Bien de Interés Cultural. Se trata de un castillo del siglo XIV con dos severas torres almenadas que se unen por un cuerpo central más bajo. Levantado por Pedro Fernández de Velasco y su esposa, actualmente alberga en su interior el Museo de las Merindades. El Monasterio de Santa Clara, fuera de las murallas y del siglo XIV, el Hospital de la Veracruz, junto al anterior, o la iglesia de Nuestra Señora del Rosario son otros de los monumentos que se pueden visitar. Sin olvidar la parroquia de Santa Cruz, el convento de San Francisco, que hoy acoge un restaurante, o el de San Pedro de la Misericordia. Pero otras muchas ermitas, casas solariegas y palacetes abordarán al turista cuando llegue a esta villa.